Synthèse de l'arôme de banane:
Le vendredi 20 novembre, nous avons réalisé notre première expérience: la synthèse de l'arôme de banane. Plus précisément, la synthèse de la principale molécule odorante de la banane: l'acétate d'isoamyle.
Le vendredi 20 novembre, nous avons réalisé notre première expérience: la synthèse de l'arôme de banane. Plus précisément, la synthèse de la principale molécule odorante de la banane: l'acétate d'isoamyle.
Qu'est-ce que l'acétate d'isoamyle?
L'acétate d'isoamyle (C7H14O2) est un ester de l'acide acétique (ou éthanoïque) et de l'alcool (ou acide) isoamylique se présentant sous la forme d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans les solvants organiques. L'acétate d'isoamyle a une odeur forte qui est également décrite comme semblable à l'arôme de banane.
Voici différentes représentations de la molécule d'acétate d'isoamyle:
Protocole expérimental:
Risques et préventions:
Les gants, lunettes de protection et blouse sont absolument obligatoires.
Pour cette expérience, l'usage de la hotte est nécessaire lors des manipulations avec les réactifs suivants car ce sont des espèces acides:
- Alcool isoamylique:
1. Irritant et nocif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).
3. Inflammable.
- Acide acétique:
1. Est corrosif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).
- Acide sulfurique
1. Est corrosif, irritant et nocif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).
- Pour la manipulation du ballon après le chauffage, il faut porter des gants de protection thermique pour éviter les brûlures sur la peau.
Matériel:
- Montage de chauffage à reflux avec thermostat (voir schéma ci-dessus)
- Ballon monocol à fond rond (200mL)
- Support pour le ballon
- Balance électronique
- Verre de montre
- Spatule
- Agitateur
- Pipette en verre
- Éprouvette graduée de 10mL, 50mL et 100mL
- Bécher de 250mL
- 3 béchers de 100mL
- Ampoule à décanter de 400mL
- Entonnoir et papier filtre
- Flacon et feutre
Protocole:
- Prélever grâce à une éprouvette graduée de 50mL, 20mL d’alcool isoamylique et 30mL d’acide éthanoïque pur et les verser dans un ballon monocol à fond rond.
- Sous la hotte, relever 20 gouttes d’acide sulfurique à l’aide d’une pipette en verre et les verser dans le ballon avec les grains de pierre ponce.
- Réaliser le montage à reflux: un chauffe-ballon posé sur un trépieds, le ballon monocol attaché à un support, l’entrée d’eau reliée au robinet et la sortie d’eau placée dans l’évier.
- Ouvrir le robinet et allumer le thermostat.
- Attendre de 20 à 30 minutes.
- Une fois le temps écoulé, fermer le robinet et éteindre le thermostat et placer le ballon sur le support et laisser refroidir.
- Passer soigneusement le ballon sous l’eau froide pour réduire la température.
- Une fois refroidit, verser le contenu du ballon délicatement dans le bécher de 250mL de manière à ne pas introduire les grains de pierre ponce.
- Ajouter les 100mL de solution saturée de chlorure de sodium (préalablement mesurée grâce à une éprouvette de 100mL).
- Mélanger à l’aide de l’agitateur et laisser reposer.
- Placer l’ampoule à décanter sur le support et y mettre le mélange dans l’ampoule à décanter.
- Dégazer plusieurs fois puis récupérer la phase aqueuse (maintenant inutile) dans un bécher.
- Prélever 50mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium dans une éprouvette graduée de 50mL et les verser dans l’ampoule à décanter.
- Dégazer plusieurs fois puis récupérer la phase aqueuse (maintenant inutile) dans un bécher.
- Dans un autre bécher récupérer la phase organique.
- Avec la balance et la spatule relever dans un verre de montre 1,5g de poudre de sulfate de cuivre anhydre puis les ajouter à la phase organique.
- En dernier, placer l’entonnoir et le papier filtre sur le flacon pour ne récupérer que l’ester.
Déroulement de l'expérience:
Nous commençons par réaliser le montage de chauffage à reflux (voir schéma ci-dessus).
Ensuite, sous la hotte, nous mesurons avec les éprouvettes 20mL d'alcool isoamylique et 30mL d'acide éthanoïque pur que nous mettons dans le ballon monocol ainsi que les 20 gouttes d'acide sulfurique et les grains de pierre ponce.
Le mélange est prêt pour l'ébullition qui durera environ 25 minutes.
Une fois le temps écoulé, nous éteignons le thermostat et fermons le robinet. Toujours avec les gants de protection thermique, nous passons le fond du ballon sous l'eau du robinet pour le refroidir plus rapidement.
Dans un grand bécher de 250mL, nous transvasons le mélange sans y mettre les grains de pierre ponce puis nous ajoutons 100mL de solution de chlorure de sodium, prélevés avec une éprouvette graduée.
Nous constatons la présence de deux phases: au-dessus il s'agit de la phase organique et en-dessous de la phase aqueuse.
C'est la phase organique qui nous intéresse, c'est pour cela que nous allons passer à la deuxième étape de l'expérience: la décantation. Nous versons le contenu du bécher dans une ampoule à décanter et après plusieurs dégazages, nous récupérons dans un bécher la phase aqueuse maintenant inutile.
Avec une éprouvette graduée, nous prélevons 50mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium que nous versons dans l'ampoule à décanter. Nous observons comment une effervescence se produit.
Nous mesurons 1,5g de poudre de sulfate de cuivre anhydre à l'aide d'une balance.
Nous récupérons la totalité du contenu de l'ampoule dans un bécher et y ajoutons la poudre. Cependant, nous nous sommes trompées sur ce point: il fallait dégager de nouveau la phase aqueuse avant d'introduire la poudre de sulfate de cuivre anhydre. Il s'agit d'une erreur de notre protocole.
Nous nous sommes aperçues de notre erreur en réalisant la troisième et dernière partie de l'expérience: la filtration. Après la filtration, nous sommes censées récupérer que l'ester, qui est transparent et incolore. Cependant, l'ester récupéré était bleu (à cause du sulfate de cuivre anhydre) et après demander conseil auprès de notre professeur de SVT, il a remarqué qu'il y avait encore deux phases. On a donc décidé de réaliser une deuxième décantation.
On a dégagé la phase aqueuse et récupéré la phase organique qu'on a filtré à nouveau.
Le résultat cette fois était bien l'attendu: on a obtenu un liquide transparent, incolore et qui dégageait une forte odeur de banane.
Équation chimique de la réaction:
Les réactifs de cette expérience sont l’acide éthanoïque (ou acide acétique) et l’alcool (ou acide) isoamylique. L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur: il permet de réaliser la transformation plus rapidement. Les produits sont l'acétate d'isoamyle (l'ester) et l'eau.
Tableau d'avancement de la réaction:
L'acétate d'isoamyle (C7H14O2) est un ester de l'acide acétique (ou éthanoïque) et de l'alcool (ou acide) isoamylique se présentant sous la forme d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans les solvants organiques. L'acétate d'isoamyle a une odeur forte qui est également décrite comme semblable à l'arôme de banane.
Voici différentes représentations de la molécule d'acétate d'isoamyle:
Qu'est-ce que la synthèse d'un arôme?
La synthèse d'une molécule odorante copiant une molécule existant à l'état naturel se fait par un procédé chimique. Nous cherchons à recréer la molécule grâce à des réactions de produits chimiques. La structure chimique du produit obtenu et ses propriétés physico-chimiques sont identiques à celles des arômes que l'on retrouve dans la nature. Cette expérience ce déroule en trois parties:
Risques et préventions:
Les gants, lunettes de protection et blouse sont absolument obligatoires.
Pour cette expérience, l'usage de la hotte est nécessaire lors des manipulations avec les réactifs suivants car ce sont des espèces acides:
- Alcool isoamylique:
1. Irritant et nocif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).
3. Inflammable.
- Acide acétique:
1. Est corrosif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).
- Acide sulfurique
1. Est corrosif, irritant et nocif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).
- Pour la manipulation du ballon après le chauffage, il faut porter des gants de protection thermique pour éviter les brûlures sur la peau.
Matériel:
- Montage de chauffage à reflux avec thermostat (voir schéma ci-dessus)
- Ballon monocol à fond rond (200mL)
- Support pour le ballon
- Balance électronique
- Verre de montre
- Spatule
- Agitateur
- Pipette en verre
- Éprouvette graduée de 10mL, 50mL et 100mL
- Bécher de 250mL
- 3 béchers de 100mL
- Ampoule à décanter de 400mL
- Entonnoir et papier filtre
- Flacon et feutre
- 100mL de solution saturée de chlorure de sodium
- 50mL de solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium
- 30mL d’acide éthanoïque pur
- 20mL d’alcool isoamylique
- 5mL ou 20 gouttes d’acide sulfurique concentré
- 1,5g de poudre de sulfate de cuivre anhydre
- 4 ou 5 grains de pierre ponce
- Prélever grâce à une éprouvette graduée de 50mL, 20mL d’alcool isoamylique et 30mL d’acide éthanoïque pur et les verser dans un ballon monocol à fond rond.
- Sous la hotte, relever 20 gouttes d’acide sulfurique à l’aide d’une pipette en verre et les verser dans le ballon avec les grains de pierre ponce.
- Réaliser le montage à reflux: un chauffe-ballon posé sur un trépieds, le ballon monocol attaché à un support, l’entrée d’eau reliée au robinet et la sortie d’eau placée dans l’évier.
- Ouvrir le robinet et allumer le thermostat.
- Attendre de 20 à 30 minutes.
- Une fois le temps écoulé, fermer le robinet et éteindre le thermostat et placer le ballon sur le support et laisser refroidir.
- Passer soigneusement le ballon sous l’eau froide pour réduire la température.
- Une fois refroidit, verser le contenu du ballon délicatement dans le bécher de 250mL de manière à ne pas introduire les grains de pierre ponce.
- Ajouter les 100mL de solution saturée de chlorure de sodium (préalablement mesurée grâce à une éprouvette de 100mL).
- Mélanger à l’aide de l’agitateur et laisser reposer.
- Placer l’ampoule à décanter sur le support et y mettre le mélange dans l’ampoule à décanter.
- Dégazer plusieurs fois puis récupérer la phase aqueuse (maintenant inutile) dans un bécher.
- Prélever 50mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium dans une éprouvette graduée de 50mL et les verser dans l’ampoule à décanter.
- Dégazer plusieurs fois puis récupérer la phase aqueuse (maintenant inutile) dans un bécher.
- Dans un autre bécher récupérer la phase organique.
- Avec la balance et la spatule relever dans un verre de montre 1,5g de poudre de sulfate de cuivre anhydre puis les ajouter à la phase organique.
- En dernier, placer l’entonnoir et le papier filtre sur le flacon pour ne récupérer que l’ester.
Déroulement de l'expérience:
Nous commençons par réaliser le montage de chauffage à reflux (voir schéma ci-dessus).
Ensuite, sous la hotte, nous mesurons avec les éprouvettes 20mL d'alcool isoamylique et 30mL d'acide éthanoïque pur que nous mettons dans le ballon monocol ainsi que les 20 gouttes d'acide sulfurique et les grains de pierre ponce.
Une fois le temps écoulé, nous éteignons le thermostat et fermons le robinet. Toujours avec les gants de protection thermique, nous passons le fond du ballon sous l'eau du robinet pour le refroidir plus rapidement.
Dans un grand bécher de 250mL, nous transvasons le mélange sans y mettre les grains de pierre ponce puis nous ajoutons 100mL de solution de chlorure de sodium, prélevés avec une éprouvette graduée.
Nous constatons la présence de deux phases: au-dessus il s'agit de la phase organique et en-dessous de la phase aqueuse.
C'est la phase organique qui nous intéresse, c'est pour cela que nous allons passer à la deuxième étape de l'expérience: la décantation. Nous versons le contenu du bécher dans une ampoule à décanter et après plusieurs dégazages, nous récupérons dans un bécher la phase aqueuse maintenant inutile.
Avec une éprouvette graduée, nous prélevons 50mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium que nous versons dans l'ampoule à décanter. Nous observons comment une effervescence se produit.
Nous mesurons 1,5g de poudre de sulfate de cuivre anhydre à l'aide d'une balance.
Nous récupérons la totalité du contenu de l'ampoule dans un bécher et y ajoutons la poudre. Cependant, nous nous sommes trompées sur ce point: il fallait dégager de nouveau la phase aqueuse avant d'introduire la poudre de sulfate de cuivre anhydre. Il s'agit d'une erreur de notre protocole.
Nous nous sommes aperçues de notre erreur en réalisant la troisième et dernière partie de l'expérience: la filtration. Après la filtration, nous sommes censées récupérer que l'ester, qui est transparent et incolore. Cependant, l'ester récupéré était bleu (à cause du sulfate de cuivre anhydre) et après demander conseil auprès de notre professeur de SVT, il a remarqué qu'il y avait encore deux phases. On a donc décidé de réaliser une deuxième décantation.
On a dégagé la phase aqueuse et récupéré la phase organique qu'on a filtré à nouveau.
Le résultat cette fois était bien l'attendu: on a obtenu un liquide transparent, incolore et qui dégageait une forte odeur de banane.
Équation chimique de la réaction:
Les réactifs de cette expérience sont l’acide éthanoïque (ou acide acétique) et l’alcool (ou acide) isoamylique. L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur: il permet de réaliser la transformation plus rapidement. Les produits sont l'acétate d'isoamyle (l'ester) et l'eau.
Équation chimique:
Alcool isoamylique + Acide éthanoïque → Acétate d'isoamyle + eau
C5H12O (l) + C2H4O2 (l) → C7H14O2 (l) + H2O (l)
Nous connaissons le volume et la masse volumique de ces espèces chimiques, qui nous permettent d'établir le tableau d'avancement de la réaction et de calculer le nombre de moles à la fin de l'expérience.C5H12O (l) + C2H4O2 (l) → C7H14O2 (l) + H2O (l)
Tableau d'avancement de la réaction:
| Avancement | C2H4O2 (l) | + C5H12O (l) | → C7H14O2 (l) | + H2O (l) | |
|---|---|---|---|---|---|
État initial
|
0
|
ni C2H4O2 (l)
|
ni C5H12O (l)
|
0
|
0
|
État intermédiaire
| x |
ni C2H4O2 (l) - x
|
ni C5H12O (l) - x
|
x
|
x
|
État final
|
Xmax
|
ni C2H4O2 (l) - Xmax
|
ni C5H12O (l) - Xmax
|
Xmax
|
Xmax
|
Nous allons donc calculer le nombre de moles des réactifs, soit le nombre de moles de l'acide éthanoïque et de l'alcool isoamylique.
- Calcul pour l'acide éthanoïque:
Données:
VC2H4O2 = 30mL
MC2H4O2 = 2xMC + 4xMH + 2xMO = 2x12,0 + 4x1,0 + 2x16,0 = 24,0 + 4,0 + 32,0 = 60,0g/mol
dC2H4O2 = 1,05g/cm3 (donnée)
ρeau = 1g/cm-3
Calcul:
On a
et 
donc 
Alors 
On remplace par les valeurs:
- Calcul pour l'alcool isoamylique:
Données:
VC5H12O = 20mL
dC5H12O = 0,81g/cm3 (donnée)
ρeau = 1g/cm-3
Même formule que précédemment
- Si l’acide éthanoïque (C2H4O2) est le réactif limitant, alors: 0,525-Xmax = 0
Xmax = 0,525
- Si l’alcool isoamylique (C5H12O) est le réactif limitant, alors: 0,184-Xmax = 0
- On a 0,184<0,525 donc l’alcool isoamylique est le réactif limitant. De plus, nous savons que les quantités de cette équation ne sont pas stœchiométriques donc l’acide éthanoïque est bien le réactif en excès.
