SOMMAIRE

Conclusion

À la fin de ces cinq mois pleins de recherches et d'expériences, nous avons été en mesure de déterminer que l'Homme est bien capable de percevoir des différences entre arômes synthétiques et naturels.

Cela est dû au fait que leur composition moléculaire diffère légèrement: l’arôme de synthèse ne comporte qu’une molécule, tandis que l’arôme naturel ajoute à celui-ci de nombreuses autres molécules plus subtiles.

En outre, les deux sortes d’arôme peuvent se distinguer également par leur prix: les produits à base de l’arôme naturel ont tendance à être plus chers car les consommateurs ont tendance à privilégier le naturel et à être réticents aux arômes de synthèse à cause de leur connotation chimique. Cependant, il serait impossible de se passer d’arômes de synthèse dans notre société, car ils sont bien plus faciles à obtenir et leurs ressources sont plus nombreuses, contrairement aux ressources naturelles qui ne combleraient pas les besoins des consommateurs.

En revanche, bien que nous analysons tous l'odeur de la même façon, l'interprétation est quand à elle subjective, elle dépend des individus. De plus, l'emballage n'aide pas beaucoup à les discerner car même si les arômes artificiels sont soumis à une réglementation stricte (directive de la législation européenne 2000/13/CE sur l'étiquetage des produits), il n'en existe aucune qui différencie les arômes naturels des arômes synthétiques.

Nous pouvons donc conclure que nous pouvons distinguer les arômes synthétiques des arômes naturels mais si nous voulons le faire à l'heure de les acheter, il est indispensable de faire très attention au prix de vente.

Sources

  • Qu'est-ce qu'un arôme?
Livre: Manuel de SVT 1èreS (BORDAS/SEJER) Claude Lizeaux · Denis Baude 2011
p.332

http://culturesciences.chimie.ens.fr/node/853
Article rédigé par Hubert Richard (professeur émérite de l'ENSIA : Ecole Nationale Supérieure des Industries Alimentaires) et Gilles Camus (professeur agrégé à l'Université Paris VI), relu par Hagop Demirdjian (professeur agrégé à l'ENS).
Décembre 2005.
Nous avons utilisé le tableau fournit dans cet article.
  • Comment perçoit-on un arôme?
Livre du CDI: Chimie des couleurs et des odeurs (CULTURES ET TECHNIQUES). Cécile Valette, Mady Capon et Véronique Courilleau-Harvelant 1996
Chapitre sur les arômes et schéma de la perception.

https://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A9tro-olfaction
Nous avons utilisé les renseignements et le schéma sur la rétro-olfaction.
  • Exemple de l'arôme de banane
http://www.passeportsante.net/fr/Nutrition/EncyclopedieAliments/Fiche.aspx?doc=banane_nu
"La petite histoire de la banane et du plantain" (octobre 2010)
Cet article nous a apporté des informations sur les propriétés et les bienfaits de la banane.

https://fr.wikipedia.org/wiki/Banane
Wikipédia: Banane, pour la définition de banane.

http://www.fao.org/news/story/fr/item/225068/icode/
"Le nouveau visage du commerce mondial des bananes" (avril 2014)
Grâce à cet article nous savons que la banane est la 8ème culture vivrière au monde.
  • Qu'est-ce qu'un arôme naturel?
Wikipédia: Arômes, partie substance aromatisante.

http://physique-chimie.asso-web.com/uploaded/compl-nts-vanille.pdf
"Compléments: l'arôme de vanille"
Nous avons utilisé la partie 3 sur la molécule de vanilline.
  • Extraction d'un arôme naturel
  • Qu'est-ce qu'un arôme de synthèse?
http://physique-chimie.asso-web.com/uploaded/compl-nts-vanille.pdf
"Compléments: l'arôme de vanille"
Nous avons utilisé la partie 3 sur la molécule de vanilline.

https://fr.wikipedia.org/wiki/Ar%C3%B4me
Wikipédia: Arômes, partie arômes identiques naturels et arômes artificiels.
  • Synthèse d'un arôme
https://fr.wikipedia.org/wiki/Ac%C3%A9tate_de_3-m%C3%A9thylbutyle
Ce lien nous a apporté toutes les informations nécessaires sur l'acétate d'isoamyle ainsi que les images de la molécule.

http://clemspcreims.free.fr/chimie-montage/Reflux.html
Nous avons utilisé l'image du schéma de chauffage à reflux.

https://fr.wikipedia.org/wiki/Ampoule_%C3%A0_d%C3%A9canter
Nous avons utilisé l'image du schéma de la décantation.

http://physique.buil.pagesperso-orange.fr/activ_5e/revis5/revis_filtr.htm
Nous avons utilisé l'image du schéma de la filtration.

https://fr.wikipedia.org/wiki/3-M%C3%A9thylbutan-1-ol
https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_ac%C3%A9tique
https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_sulfurique
Ces liens nous ont renseigné sur les risques et préventions des produits lors des manipulations.

http://www.pierron.fr/ressources/fichestp/3eme_svt/La_synthese_de_larome_de_banane_professeur.pdf
http://lyceepmf-tunis.com/dscp/bdi/dscp/sciences/phys/accueil/physique/Luisada/2nde7/chimie/TP5_synthese.pdf
http://s3.e-monsite.com/2011/02/20/08/Protocole-TP3-PDF.pdf
http://www.chimix.com/col/trois/banane.htm
Ces sites nous ont aidé pour la rédaction de notre protocole et la compréhension de l'expérience.

Livre: Traitement et épuration des eaux industrielles polluées: procédés membranaires, bio-absorption et oxydation chimique (PRESSES-UNIV). Grégorio Crini et Pierre-Marie Badot 2007.
Ce livre nous a apporté des informations sur tous les procédés chimiques.
  • Comparaison gustative    
"Receta de bizcocho casero" (septembre 2015)
Nous avons utilisé cette recette pour faire la base des gâteaux.

http://chefdelice.es/index.php?id_product=21&controller=product&id_lang=3
C'est ici que nous avons fait l'achat de l'arôme synthétique alimentaire de banane.
  • Comparaison moléculaire
Pour la préparation de l'éluant et les risques et préventions.

http://tpe-aspirine-hb.e-monsite.com/pages/nos-syntheses-de-l-aspirine.html
Nous avons utilisé le schéma de la chromatographie sur couche mince.

Livre: Manuel de Physique-Chimie 2de (MICROMÉGA/HATIER). Jean-François Le Maréchal 2010
Chapitre 8 sur l'extraction et séparation d'espèces chimiques.

Nous avons utilisé le logiciel Windows Movie Maker pour monter la vidéo de la CCM et le logiciel Paint pour entourer les taches sur l'image de la CCM.

Ce site nous a aidé pour l'interprétation des taches de notre chromatographie sur couche mince.
  • Conclusion
  • Lexique
Nous avons utilisé Wikipédia et Larousse pour définir la plupart des mot de vocabulaire.
  • Modélisation du blog
https://support.google.com/blogger/?p=help&hl=es#topic=3339243

Nous avons utilisé le logiciel Paint pour modifier tous les schémas issus d'autres sites.

http://www.textfixer.com/html/html-table-generator.php
Pour le tableau d'avancement.

http://top-news.fr/html-mettre-du-texte-en-exposant-ou-en-indice/
Nous a aidé pour la rédaction.

Lexique

Comment perçoit-on un arôme?
  • Bulbe olfactif: Région du cerveau des vertébrés dont la fonction principale est de traiter les informations olfactives en provenance des neurones chimiorécepteurs olfactifs.
  • Hypothalamus: Réalise la liaison entre le système nerveux et le système endocrinien par le biais d'une glande endocrine : l'hypophyse.
  • Lipides: Qui constituent la matière grasse des êtres vivants.
  • Néocortex: Impliqué dans les fonctions cognitives dites supérieures comme les perceptions sensorielles, les commandes motrices volontaires, le raisonnement spatial, la conscience ou encore le langage.
  • Récepteurs olfactifs: Protéines dans la membrane des neurones récepteurs olfactifs de l'épithélium olfactif. Ces protéines ouvrent un site récepteur vers le milieu extracellulaire. Ce site récepteur est sélectif, il ne peut accueillir que certaines espèces moléculaires.
  • Stimuli: Facteur qui entraîne une réaction psychologique.
  • Substance: Matière dont quelque chose est formée.
  • Système limbique:  Nom atribué à un groupe de structures du cerveau jouant un rôle très important dans le comportement et en particulier, dans diverses émotions comme l'agressivité, la peur, le plaisir ainsi que la formation de la mémoire.
  • Thalamus: A principalement une fonction de relais et d'intégration des afférences sensitives et sensorielles et des efférences motrices, ainsi que de régulation de la conscience, de la vigilance et du sommeil.
  • Volatilité: Mesure de la capacité d'une substance à se vaporiser.
Exemple de l'arôme de banane:
  • Antioxydant: Molécule qui diminue ou empêche l'oxydation d'autres substances chimiques. L'oxydation peut produire des radicaux qui entraînent des réactions en chaîne destructrices et les antioxydants sont capables de stopper ces réactions en chaîne en se réduisant avec les radicaux et annihilant ainsi leur action.
  • Inflorescence: Disposition des fleurs sur la tige d’une plante à fleur.
  • Phéromone: Substances chimiques comparables aux hormones, émises par la plupart des animaux (dont les êtres humains) et certains végétaux, et qui agissent (en quantités infinitésimales) comme des messagers entre les individus d'une même espèce, transmettant aux autres individus des informations qui jouent un rôle dans l'attraction sexuelle notamment.
  • Vitamine A: Vitamine liposoluble impliquée dans la croissance des os et la synthèse de pigments de l'œil.
Qu'est-ce qu'un arôme naturel?
  • Distillation:  Procédé de séparation de mélange de substances liquides dont les températures d'ébullition sont différentes. Elle permet de séparer les constituants d'un mélange homogène. Sous l'effet de la chaleur ou d'une faible pression, les substances se vaporisent successivement, et la vapeur obtenue est liquéfiée pour donner le distillat.
  • Fermentation: Processus biologique se déroulant dans un milieu privé d'oxygène. La fermentation est aussi utilisée dans de nombreux processus industriels, comme la production de fromage, d'alcool, de biocarburant,...
  • Réactions enzymatiques: Action d'enzymes pour catalyser (accélérer) des réactions chimiques dans les organismes vivants.
  • Torréfaction: Action d'exposer un aliment à un feu direct.
Extraction d'un arôme naturel:
  • Décoction: Méthode d'extraction des principes actifs et/ou des arômes d'une préparation généralement végétale par dissolution dans l'eau bouillante.
  • Distillat: Liquide obtenu par condensation de la vapeur recueillie en fin de distillation.
  • Enfleurage: Forme d'extraction utilisée en parfumerie qui repose sur le pouvoir d'absorption d'une huile essentielle par les corps gras.
  • Extraction par solvant: Consiste à séparer les constituants d’un mélange à l’aide d’un solvant qui s’évapore facilement (éthanol, hexane) et qui ne se mélange pas avec l’eau. Le solvant extrait les molécules grâce à sa forte affinité avec elles. On sépare ensuite le solvant et l’eau dans une ampoule à décanter. Pour récupérer les molécules, on élimine ensuite le solvant par distillation.
  • Filtration: Procédé de séparation permettant de séparer les constituants d'un mélange qui possède une phase liquide et une phase solide au travers d'un milieu poreux.
  • Hydrodistillation: Distillation d'une combinaison hétérogène contenant de l'eau et un liquide organique.
  • Macération: Procédé qui consiste à laisser séjourner un solide dans un liquide froid pour en extraire les composés solubles, ou bien pour qu'il absorbe de ce liquide afin d'en obtenir le parfum ou la saveur, pour le conserver ou pour qu'il s'y décompose.
  • Synthèse d'un arôme:
  • Catalyseur: Substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique sans paraître participer à cette réaction.
  • Chauffage à reflux: Procédé utilisé pour accélérer une réaction chimique en chauffant (car la température est un facteur cinétique) sans perte de réactifs ou produits. Le reflux empêche la perte de produits ou réactifs par vaporisation.
  • Corrosif: Qui a la propriété de corroder, rogner. Dans ce cas, un produit corrosif en contact avec le corps peut corroder la chair humaine.
  • Décantation: Opération de séparation mécanique, sous l'action de la gravitation, de plusieurs phases non-miscibles dont l'une au moins est liquide.
  • Dégazage: Procédé réalisé lors de la décantation pour éliminer les gaz dissous dans l'ampoule à décanter. Il faut agiter vigoureusement en renversant l'ampoule (en veillant à qu'elle soit bien bouchée) puis ouvrir le robinet pour rééquilibrer la pression interne de l'ampoule, qui augmente à cause de l'évaporation des solvants.
  • Ébullition: Formation de bulles lors d'un changement violent d'un corps de l'état liquide vers l'état gazeux. Par exemple, la température d'ébullition de l'eau à pression atmosphérique est de 100ºC.
  • Effervescence: Bouillonnement tumultueux produit par le dégagement rapide d'un gaz traversant un liquide sous forme de bulles qui viennent crever à la surface.
  • Ester: Corps gras résultant de l'action d'un acide sur un alcool avec élimination d'eau.
  • Inflammable: Capacité d'une matière à s'enflammer plus ou moins facilement  au contact d'une étincelle ou température très élevée. 
  • Limpide: Qui est clair et transparent.
  • Réactif: Lors d'une réaction chimique, espèce chimique qui est consommée et dont ses atomes se réarrangent pour créer de nouvelles molécules.
  • Soluble: Qui a la capacité d'être dissout dans un liquide.
Comparaison moléculaire:
  • CCM: Chromatographie sur couche mince.
  • Éluant: Solvant employé pour la séparation de substances absorbées sur un support dans la chromatographie sur couche mince.
  • Solution de permanganate de potassium: Solution à base d'eau et permanganate de potassium, qui est un sel inorganique (KMnO4), présentée sous forme de solution aqueuse violette utilisée pour l'étape de révélation dans la chromatographie dur couche mince.

Comparaison gustative

Le dimanche 20 décembre, nous nous sommes données rendez-vous pour cuisiner deux gâteaux que nous apporterions le lendemain pour réaliser un sondage de comparaison gustative.
Notre objectif est de voir si nous pouvons distinguer les arômes naturels des arômes synthétiques grâce au goût.

Gâteau à l'arôme synthétique de banane:

Risques et précautions:

- Il est important d'utiliser des maniques lors de la manipulation du moule chaud provenant du four pour éviter les brûlures sur la peau.
- Il est très dangereux d'avaler l'arôme synthétique si ce n'est pas de l'ordre de la dose recommandée: "additionner 1 gramme d'arôme pour 1 kilogramme de masse à aromatiser, 1 gramme correspond à environ 20 gouttes".

Ingrédients:

- 225 grammes de sucre
- 225 grammes de farine
- 8 grammes de levure
- 50 ml de lait
- 3 œufs
- 100 ml d'huile d'olive
- 13 gouttes d'arôme synthétique de banane

Préparation:

- Préchauffer le four à 180ºC pendant la préparation de la pâte.


- Choisir un grand bol et le peser vide. Le notre avait une masse de 750g.

- Dans le bol, mélanger les œufs et le sucre et battre jusqu'à obtenir un mélange homogène.
                        

- À l'aide d'un verre doseur, mesurer les 50mL de lait avec les 100mL d'huile d'olive, les incorporer au mélange puis remuer avec un fouet.


- Ajouter peu à peu en remuant, la farine et la levure, préalablement tamisées.


- Pour ajouter les gouttes d'arôme synthétique, nous avons pesé une nouvelle fois le bol avec la pâte (1370g), pour en déduire la masse de la pâte:

Calcul: 1370-750= 620g est la masse de la pâte.
Le flacon marquait 20 gouttes d'arôme pour 1kg de pâte.
1000 = 50g/goutte  et  620 = 12,4 gouttes, que nous avons arrondi à 13.
  20                               50


Nous avons donc ajouté 13 gouttes à la préparation.


- Verser la pâte dans un moule à gâteau préalablement beurré puis enfourner à 180ºC, à une hauteur moyenne, pendant 40min environ. Vérifier la cuisson avec la pointe d'un couteau.


- Une fois cuit et refroidit, nous l'avons découpé en petits morceaux pour la dégustation.

                                                                          


Gâteau à la banane:

Ingrédients:

- 225 grammes de sucre
- 225 grammes de farine
- 8 grammes de levure
- 50 ml de lait
- 3 œufs
- 100 ml d'huile d'olive
- 1 banane

Préparation:

- Préchauffer le four à 180ºC pendant la préparation de la pâte.


- Dans un grand bol, mélanger les œufs et le sucre et battre jusqu'à obtenir un mélange homogène.
                                

- À l'aide d'un verre doseur, mesurer les 50mL de lait avec les 100mL d'huile d'olive, les incorporer au mélange puis remuer avec un fouet.


- Ajouter peu à peu en remuant, la farine et la levure, préalablement tamisées.


- Retirer la peau, couper la banane en très petits morceaux et les ajouter. Mixer délicatement le mélange avec un mixeur électrique, jusqu'à obtention d'une pâte homogène, sans trace de banane.
                             

- Verser la pâte dans un moule à gâteau préalablement beurré puis enfourner à 180ºC, à une hauteur moyenne, pendant 40min environ. Vérifier la cuisson avec la pointe d'un couteau.


Sondage:

Le lundi 21 décembre, nous avons apporté les deux gâteaux afin de réaliser un sondage qui nous renseignera sur la perception des arômes naturels et synthétiques. 

Nous avons fait goûter les échantillons à 15 individus: d'abord nous leur avons donné un morceau du gâteau à l'arôme synthétique de banane, puis nous avons demandé si le goût leur semblait plutôt naturel ou synthétique:

- 60% des individus ont répondu qu'il s'agissait de l'arôme synthétique de banane: ils avaient raison.
- 40% des individus ont répondu qu'il s'agissait de l'arôme naturel de banane: ils avaient donc tort.

Ensuite, nous avons donné un morceau du gâteau à la banane, puis nous avons demandé si leur avis avait changé, ce qui était le cas:

- 60% des individus qui avaient eu raison n'ont pas changé leur avis.
Dans les 40% qui avaient eu tort: - 26,5% n'ont pas changé d'avis et continuaient à avoir tort.
                                                      - 13,5% ont finalement changé leur avis.

Résultats:

Après avoir goûté le premier morceau: 60% a raison et 40% a tort.
Après avoir goûté le deuxième morceau: 73,5% a raison et 26,5% a tort.


Interprétation:

Cela prouve que, en effet, nous pouvons bien distinguer les arômes synthétiques des arômes naturels puisqu'il n'y a aucun individu qui ait dit que les gâteaux sont tous les deux synthétiques ou tous les deux naturels. Tous les individus ont perçu une certaine différence entre les deux gâteaux.

En outre, ces résultats nous permettent de dire que l'interprétation des arômes est subjective: bien que la plupart des individus (presque 3/4) ont eu raison, il y a un nombre considérable d'individus (environ 1/4) qui a attribué un arôme synthétique à un arôme naturel, ce qui pourrait être associé au modèle alimentaire de chaque individu.



Comparaison moléculaire

Comparaison par Chromatographie sur Couche Mince (CCM):

Le vendredi 4 décembre nous avons réalisé notre dernière expérience: une chromatographie sur couche mince à 3 dépôts.

Qu'est-ce qu'une CCM et à quoi sert-elle?

C'est une technique de séparation et d'identification des espèces chimiques présentes dans un mélange. Elle permet la séparation des constituants d'un mélange, qui migrent sur la phase stationnaire (la plaque, délimitée par la ligne de dépôt et le front de l'éluant), entraînés par une phase mobile (l'éluant).


Protocole expérimental:

Risques et préventions:

 Les gants, lunettes de protection et blouse sont obligatoires.
Pour cette expérience, l'usage de la hotte est nécessaire lors de la manipulation de:

- Cyclohexane d'éthanoate d'éthyle (éluant):
1. Irritant et nocif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).
3. Inflammable.

- Alcool isoamylique:
1. Irritant et nocif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).
3. Inflammable.

- Lors de la manipulation de la lampe à UV, des lunettes spéciales de protection aux rayons sont nécessaires.

Matériel:

- Plaque pour chromatographie sur couche mince
- Crayon à papier très fin et règle
- Pince
- 3 Béchers (un d'eux que nous utiliserons comme cave à éluer)
- Film plastique
- 3 pipettes ou tubes capillaires
- 1 pipette graduée de 5mL
- 1 pipette graduée de 1mL
- Agitateur
- Lampe à UV
- Récipient large pour révélation

- Solutions obtenues après extraction et synthèse de l'arôme de la banane
- Cyclohexane
- Éthanoate d'étyle
- Alcool isoamylique

Protocole:

Pour la préparation de l'éluant:
- Prélever grâce à la pipette 1mL d'éthanoate d'éthyle pour le verser dans le bécher qui servira comme cave à éluer.
- Prélever grâce à l'autre pipette 5mL de cyclohexane puis le verser dans le même bécher avec l'éthanoate d'éthyle.
- Agiter et couvrir avec un film plastique pour éviter la volatilisation des produits.

Pour la préparation de la plaque:
- Sur la plaque pour CCM tracer un fin trait au crayon à papier à 2cm du bord supérieur (front de l'éluant) et une autre à 1cm du bord inférieur (ligne de dépôt) puis indiquer par des croix l'emplacement de chacune des substances à comparer.
- Il y aura trois dépôts avec une pipette, déposer une goutte sur la croix correspondante de: 
  • l'arôme de banane obtenu par synthèse (S)
  • l'arôme de banane obtenu par extraction (E)
  • alcool isomylique pour comparaison (A)
- Introduire la plaque dans le bécher, attendre que l'éluant monte jusqu'à la ligne de dépôt. Une fois arrivé, le recouvrir à nouveau avec le film plastique. Cette étape s'appelle la migration.

Pour la révélation:
- Allumer la lampe à UV à 254nm. Lorsque l'éluant sera arrivé au front, retirer la plaque avec des pinces et la placer rapidement sous la lampe à UV. Augmenter l'intensité à 365nm si nécessaire.
- Si les taches ne sont toujours pas visibles, verser la solution de permanganate de potassium dans un large récipient puis tremper la plaque.
- Entourer au crayon à papier les taches avant leur disparition.

Déroulement de l’expérience:

Sur une plaque pour chromatographie sur couche mince et à l'aide d'un crayon à papier et une règle, nous traçons deux traits: le front de l'éluant, à 2cm de bord supérieur de la plaque et la ligne de dépôt, à 1cm du bord inférieur de la plaque. Ensuite, nous faisons trois petites croix sur la ligne de dépôt pour chacune des solutions dans l'ordre A-S-E:


Nous utilisons une pipette pour chacune des gouttes qu'il faut déposer sur les croix, de manière à ne pas mélanger les solutions.


Nous préparons ensuite l'éluant. Pour cela, nous prélevons 1mL d'éthanoate d'éthyle grâce à une pipette graduée et nous le versons dans un bécher. Avec l'autre pipette graduée nous prélevons 5mL de cyclohexane que nous versons dans le même bécher. Il s'agit de notre cave à éluer. 
Délicatement, nous introduisons la plaque verticalement et nous couvrons le bécher avec un morceau de film en plastique pour éviter la volatilisation de l'éluant dont les vapeurs peuvent être irritantes et nocives. 

                                                                                   

Maintenant il nous reste plus qu'à attendre que l'éluant atteigne le front de l'éluant. Sur la vidéo ci-dessus nous pouvons observer ce procès.
Lorsque l'éluant arrive à la ligne, nous retirons la plaque avec des pinces et nous la plaçons rapidement sous la lampe à UV.


Nous ne constatons aucune tache remarquable donc nous décidons de passer à la révélation au permanganate de potassium. Nous versons ainsi la solution de permanganate de potassium dans un large récipient en verre et y introduisons la plaque.


En la ressortant, nous ne constatons aucune tache non plus, mais en attendant quelques minutes, nous réussissons à apercevoir cinq taches.


Interprétation des taches et conclusion:

Malgré l'obtention de résultats un peu flous, dus peut-être à un décalage lors de la migration ou d'une mauvaise révélation, ce qui rendit l’interprétation plus difficile à réaliser, nous constatons finalement la présence de trois taches alignées en haut correspondant à chacun des dépôts, que nous croyons caractéristiques de l'acétate d'isoamyle, c'est-à-dire la principale molécule odorante de l'arôme de banane. Les deux taches supplémentaires en-dessous (entourées en rouge) appartiennent au dépôt (E), caractéristiques des autres espèces qui composent l'arôme naturel de banane.

Ainsi, nous pouvons voir que l'arôme de banane obtenu par extraction est composé de plusieures espèces chimiques, qui le rendent beaucoup plus subtil et avec des nuances particulières tandis que l'arôme de banane obtenu par synthèse n'est composé que d'une seule. 

En effet, cela explique pourquoi nous pouvons différencier ces deux arômes (comme nous l'avons vu avec la comparaison gustative) puisque même si les signaux reçus par notre cerveau sont similaires, nous sommes capables de percevoir cette différence.

Cliquez ici pour lire la conclusion.

Synthèse d'un arôme

Synthèse de l'arôme de banane:

 Le vendredi 20 novembre, nous avons réalisé notre première expérience: la synthèse de l'arôme de banane. Plus précisément, la synthèse de la principale molécule odorante de la banane: l'acétate d'isoamyle.

Qu'est-ce que l'acétate d'isoamyle?

 L'acétate d'isoamyle (C7H14O2) est un ester de l'acide acétique (ou éthanoïque) et de l'alcool (ou acide) isoamylique se présentant sous la forme d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans les solvants organiques. L'acétate d'isoamyle a une odeur forte qui est également décrite comme semblable à l'arôme de banane.

 Voici différentes représentations de la molécule d'acétate d'isoamyle:




Qu'est-ce que la synthèse d'un arôme?

La synthèse d'une molécule odorante copiant une molécule existant à l'état naturel se fait par un procédé chimique. Nous cherchons à recréer la molécule grâce à des réactions de produits chimiques. La structure chimique du produit obtenu et ses propriétés physico-chimiques sont identiques à celles des arômes que l'on retrouve dans la nature. Cette expérience ce déroule en trois parties:



La décantation


La filtration


Protocole expérimental:

Risques et préventions:

 Les gants, lunettes de protection et blouse sont absolument obligatoires.
Pour cette expérience, l'usage de la hotte est nécessaire lors des manipulations avec les réactifs suivants car ce sont des espèces acides:

- Alcool isoamylique:
1. Irritant et nocif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).
3. Inflammable.

- Acide acétique:
1. Est corrosif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).

- Acide sulfurique
1. Est corrosif, irritant et nocif. Éviter tout contact avec la peau (gants et blouse).
2. Ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux. Protéger yeux (lunettes) et ne pas respirer les vapeurs (hotte).

- Pour la manipulation du ballon après le chauffage, il faut porter des gants de protection thermique pour éviter les brûlures sur la peau.

Matériel:

- Montage de chauffage à reflux avec thermostat (voir schéma ci-dessus)
- Ballon monocol à fond rond (200mL)
- Support pour le ballon
- Balance électronique
- Verre de montre
- Spatule
- Agitateur
- Pipette en verre
- Éprouvette graduée de 10mL, 50mL et 100mL
- Bécher de 250mL
- 3 béchers de 100mL
- Ampoule à décanter de 400mL
- Entonnoir et papier filtre
- Flacon et feutre

- 100mL de solution saturée de chlorure de sodium
- 50mL de solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium
- 30mL d’acide éthanoïque pur
- 20mL d’alcool isoamylique
- 5mL ou 20 gouttes d’acide sulfurique concentré
- 1,5g de poudre de sulfate de cuivre anhydre
- 4 ou 5 grains de pierre ponce

Protocole:

 - Prélever grâce à une éprouvette graduée de 50mL, 20mL d’alcool isoamylique et 30mL d’acide éthanoïque pur et les verser dans un ballon monocol à fond rond.
- Sous la hotte, relever 20 gouttes d’acide sulfurique à l’aide d’une pipette en verre et les verser dans le ballon avec les grains de pierre ponce.
- Réaliser le montage à reflux: un chauffe-ballon posé sur un trépieds, le ballon monocol attaché à un support, l’entrée d’eau reliée au robinet et la sortie d’eau placée dans l’évier.
- Ouvrir le robinet et allumer le thermostat.
- Attendre de 20 à 30 minutes.
- Une fois le temps écoulé, fermer le robinet et éteindre le thermostat et placer le ballon sur le support  et laisser refroidir.
- Passer soigneusement le ballon sous l’eau froide pour réduire la température.
- Une fois refroidit, verser le contenu du ballon délicatement dans le bécher de 250mL de manière à ne pas introduire les grains de pierre ponce.
- Ajouter les 100mL de solution saturée de chlorure de sodium (préalablement mesurée grâce à une éprouvette de 100mL).
- Mélanger à l’aide de l’agitateur et laisser reposer.
- Placer l’ampoule à décanter sur le support et y mettre le mélange dans l’ampoule à décanter.
- Dégazer plusieurs fois puis récupérer la phase aqueuse (maintenant inutile) dans un bécher.
- Prélever 50mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium dans une éprouvette graduée de 50mL et les verser dans l’ampoule à décanter.
- Dégazer plusieurs fois puis récupérer la phase aqueuse (maintenant inutile) dans un bécher.
- Dans un autre bécher récupérer la phase organique.
- Avec la balance et la spatule relever dans un verre de montre 1,5g de poudre de sulfate de cuivre anhydre puis les ajouter à la phase organique.
- En dernier, placer l’entonnoir et le papier filtre sur le flacon pour ne récupérer que l’ester.

Déroulement de l'expérience:

Nous commençons par réaliser le montage de chauffage à reflux (voir schéma ci-dessus).


Ensuite, sous la hotte, nous mesurons avec les éprouvettes 20mL d'alcool isoamylique et 30mL d'acide éthanoïque pur que nous mettons dans le ballon monocol ainsi que les 20 gouttes d'acide sulfurique et les grains de pierre ponce.


Le mélange est prêt pour l'ébullition qui durera environ 25 minutes.


Une fois le temps écoulé, nous éteignons le thermostat et fermons le robinet. Toujours avec les gants de protection thermique, nous passons le fond du ballon sous l'eau du robinet pour le refroidir plus rapidement.


Dans un grand bécher de 250mL, nous transvasons le mélange sans y mettre les grains de pierre ponce puis nous ajoutons 100mL de solution de chlorure de sodium, prélevés avec une éprouvette graduée.


Nous constatons la présence de deux phases: au-dessus il s'agit de la phase organique et en-dessous de la phase aqueuse.


C'est la phase organique qui nous intéresse, c'est pour cela que nous allons passer à la deuxième étape de l'expérience: la décantation. Nous versons le contenu du bécher dans une ampoule à décanter et après plusieurs dégazages, nous récupérons dans un bécher la phase aqueuse maintenant inutile.


Avec une éprouvette graduée, nous prélevons 50mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium que nous versons dans l'ampoule à décanter. Nous observons comment une effervescence se produit.


Nous mesurons 1,5g de poudre de sulfate de cuivre anhydre à l'aide d'une balance.


Nous récupérons la totalité du contenu de l'ampoule dans un bécher et y ajoutons la poudre. Cependant, nous nous sommes trompées sur ce point: il fallait dégager de nouveau la phase aqueuse avant d'introduire la poudre de sulfate de cuivre anhydre. Il s'agit d'une erreur de notre protocole.


Nous nous sommes aperçues de notre erreur en réalisant la troisième et dernière partie de l'expérience: la filtration. Après la filtration, nous sommes censées récupérer que l'ester, qui est transparent et incolore. Cependant, l'ester récupéré était bleu (à cause du sulfate de cuivre anhydre) et après demander conseil auprès de notre professeur de SVT, il a remarqué qu'il y avait encore deux phases. On a donc décidé de réaliser une deuxième décantation.


On a dégagé la phase aqueuse et récupéré la phase organique qu'on a filtré à nouveau.


Le résultat cette fois était bien l'attendu: on a obtenu un liquide transparent, incolore et qui dégageait une forte odeur de banane.

Équation chimique de la réaction:

Les réactifs de cette expérience sont l’acide éthanoïque (ou acide acétique) et l’alcool (ou acide) isoamylique. L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur: il permet de réaliser la transformation plus rapidement. Les produits sont l'acétate d'isoamyle (l'ester) et l'eau.

Équation chimique:

Alcool isoamylique + Acide éthanoïque → Acétate d'isoamyle + eau
C5H12O (l) + C2H4O2 (l) → C7H14O2 (l) + H2O (l)


Nous connaissons le volume et la masse volumique de ces espèces chimiques, qui nous permettent d'établir le tableau d'avancement de la réaction et de calculer le nombre de moles à la fin de l'expérience.

Tableau d'avancement de la réaction:


AvancementC2H4O2 (l)+ C5H12O (l) →  C7H14O2 (l)+ H2O (l)
État initial
0
ni C2H4O2 (l)
ni C5H12O (l)
0
0
État intermédiaire
x
ni C2H4O2 (l) - x
ni C5H12O (l) - x
x
x
État final
Xmax
ni C2H4O2 (l) - Xmax
ni C5H12O (l) - Xmax
Xmax
Xmax

Nous allons donc calculer le nombre de moles des réactifs, soit le nombre de moles de l'acide éthanoïque et de l'alcool isoamylique.

- Calcul pour l'acide éthanoïque:

 Données:
VC2H4O2 = 30mL
MC2H4O2 = 2xMC + 4xMH + 2xMO = 2x12,0 + 4x1,0 + 2x16,0 = 24,0 + 4,0 + 32,0 = 60,0g/mol
dC2H4O2 = 1,05g/cm3  (donnée)
ρeau = 1g/cm-3

 Calcul:


On a  et  donc  Alors 

 On remplace par les valeurs:    

 - Calcul pour l'alcool isoamylique:

 Données:
VC5H12O = 20mL
MC5H12O = 5xMC + 12xMH + 1xMO = 5x12,0 + 12x1,0 + 1x16,0 = 60,0 + 12,0 + 16,0 = 88,0g/mol
dC5H12O = 0,81g/cm3  (donnée)
ρeau = 1g/cm-3

Même formule que précédemment

  • Si l’acide éthanoïque (C2H4O2) est le réactif limitant, alors: 0,525-Xmax = 0
                                                                                                                     Xmax = 0,525
  • Si l’alcool isoamylique (C5H12O) est le réactif limitant, alors: 0,184-Xmax = 0
                                                                                                                         Xmax = 0,184
  • On a 0,184<0,525 donc l’alcool isoamylique est le réactif limitant. De plus, nous savons que les quantités de cette équation ne sont pas stœchiométriques donc l’acide éthanoïque est bien le réactif en excès.

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